Nacido en la República Dominicana, viajó a Madrid para estudiar pintura en la Academia de San Fernando, cuando tenía sólo 18 años. Su introducción a la moda comenzó allí, después de que fuera reclutado por Cristóbal Balenciaga para realizar bocetos para él. Luego fue a París, donde trabajó en Lanvin, antes de trasladarse a Nueva York a principios de los años sesenta, donde estableció su etiqueta.
La estética femenina de De la Renta –gracias a la sensualidad de su herencia latina y un corte recatado que conoció en Europa ̶ , y su agradable personalidad hicieron de él un favorito entre las damas de la sociedad. Alto y apuesto, que se convirtió en no solo en un gran diseñador, sino también en el plus one predilecto de modelos, actrices y hasta primeras damas.
Sus 16 momentos de gloria
1. La supermodelo Iman posa con un chal de organza con volantes en 1969
2. De la Renta y Liza Minnelli en los CDFA Awards, que fueron llevados a cabo en el MET en Nueva York
3. Naomi Campbell en la pasarela de su colección otoño / invierno de 1999 en Nueva York
4. Sarah Jessica Parker usó un vestido rosado del aclamado diseñador en un episodio de la sexta temporada de la polémica serie Sex And The City
5. Anna Wintour calentando la pista con el diseñador
6. La actriz Kate Hudson asistió a la premier de su filme Bride Wars usando un vestido De la Renta en 2009
7. Cameron Díaz tuvo su momento de princesa en la alfombre roja de los premios Oscar en 2010. Lució traje bordado con pequeñas hojas y lentejuelas doradas
8. Kate Moss, vestida del dominicano, fue fotografiada por Mario Testino para un número de Vogue en 2011
9. En el cierre de la pasarela otoño / invierno 2011 junto a Karlie Kloss y Magdalena Frackowiak
10. La actriz Amy Adams en la alfombra roja de los premios Oscar 2013 con un vestido gris con tonos plateados
11. Agradeciendo a sus invitados luego de la pasarela otoño / invierno de 2014 junto a sus elegantes modelos
12. Taylor Swift en la gala del MET causó furor con su vestido. La pequeña cantante se transformó en toda una dama
13. Sarah Jessica Parker en el mismo evento usando una dramática propuesta. En la cola del impactante atuendo, la firma de De la Renta
14. La última “novia” famosa de Oscar fue Amal Clooney con su vestido de encaje
15. Su sueño hecho realidad, su pasarela primavera / verano 2015 junto a Karlie Kloss y Daria Strokous
16. La primera dama de Estados Unidos usó este vestido bordado de la colección otoño 2014 para el cocktail del Fashion Education Workshop en octubre